Menschen, die sich an radikalen gesellschaftlichen Umbrüchen beteiligen, machen äußerst disparate Erfahrungen: Ihr Handeln befreit sie aus ungerechten Verhältnissen und legt den Grundstein für einen Neubeginn. Gleichzeitig führt es oftmals zur Destruktivität, Ohnmacht und Gewalt. Diese Widersprüchlichkeit wirft grundsätzliche Fragen nach der spezifischen Vollzugsform und generellen Möglichkeit revolutionären Handelns auf. Die vorliegende Untersuchung rückt zur Erklärung das Moment der Spontaneität – als Erfahrung von Freiheit – und die in ihr wirksame Negativität in den Vordergrund. Dies wird anhand handlungstheoretischer und radikaldemokratischer Fragestellungen plausibilisiert, vor allem in Hinblick auf den Zusammenhang von politischer Freiheit und Handeln. Edmund Burkes und G.W.F. Hegels Kritik an revolutionärer Destruktivität und Negativität eröffnet dann, gegen den Strich gelesen, einen Blick auf Wesen und Wirken revolutionären Handelns. Eine neue Deutung von Sophokles’ Antigone und anthropologische Erkenntnisse zum Spiel und Ritual reflektieren abschließend, wie Spontaneität sich in eine neue Ordnung übersetzt. Revolutionäres Handeln erweist sich so als gründend-abgründige Dynamik.