Anhand von weitgehend unbekanntem Archiv- und Bildmaterial stellt Herrn den wissenschafts- und sozialgeschichtlichen Diskurs um die Transvestiten und Transsexuellen im ersten Drittel des 20. Jahrhunderts dar. Er beschreibt den Kampf der Transvestiten um juristische und gesellschaftliche Anerkennung, um ihre Abgrenzung gegenüber den Homosexuellen sowie ihre Selbstorganisation. Gleichzeitig versuchten bereits einige Transvestiten, die man heute als ›Transsexuelle‹ bezeichnen würde, ihre physische Erscheinung mit der empfundenen Geschlechtszugehörigkeit in Einklang zu bringen – sowohl im Selbstversuch als auch mit ärztlicher Hilfe. Die ab 1912 aufkommenden ersten Frau-zu-Mann- und ab 1920 auch Mann-zu-Frau-Umwandlungen dokumentiert Herrn ebenso wie die Entwicklung des Instituts für Sexualwissenschaft und das Wirken von Magnus Hirschfeld.
